عندما يكون النجم ليوناردو دى كابريو فى راحة من الأعمال الفنية يخصص وقته لرعاية مؤسسته الخيرية المعنية بالحفاظ على البيئة الطبيعية، بالإضافة إلى أنه يحرص على التواجد فى صالات العرض والمزادات من أجل شراء لوح وانتيكات وإضافتها إلى مجموعته الفنية الشخصية.

ليو اشترى مؤخرا لوحة سريالية للفنان جان بيير روى الذى كان صديقه فى المرحلة الابتدائية، بعنوان Landscape With Divergent Perceptual Reference Frames بـ38 ألف دولار، من جناح Gallery Poulsen فى معرض VOLTA NY الفنى.

وكان ليو قد أثار جدلا واسعا فى 2014 بعدما اشترى لوحة فنية للفنان الأمريكى الكبير "فرانك ستيلا" يرجع تاريخها لعام 1973، وقد عرضت ضمن مجموعة كبيرة من اللوحات فى مزادات "ديكسيت" فى ميامى.